AROMATICOS

INTRODUCCIÓN

La química es una ciencia que investiga la composición, estructura y propiedades de la materia, los cambios que la materia sufre, así como la energía necesaria para esos cambios.

En este blog tocaremos el tema de aromáticos en la química orgánica.

OBJETIVOS

- Conocer a fondo los temas propuestos en el titulo del blog.

- Ponernos a prueba mediante el laboratorio realizado.

- Tomar en cuenta cada uno para nuestra clase.

MARCO TEÓRICO

AROMÁTICOS 

Los hidrocarburos llamados aromáticos' forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros.

La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

• Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.

Tipos

Monocíclicos

• Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C₆H₅-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.

Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Ejemplos

• 

  Metilbenceno o Tolueno(C₆H₅-CH₃)
 
• 

  Vinilbenceno o Estireno(C_cH₅-CH=CH₂)
 
• 

  Etilbenceno
  (C_cH₅-CH₂-CH₃)

• Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C₆H₄(CH₃)₂

• Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.

Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

• 

  1,2,4-trimetilbenceno (C₆H₃)
 
• 

  1,2,3-trimetilbenceno
 
• 

  1,3,5-trimetilbenceno

Policíclicos

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C₁₀H₈)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

LABORATORIO 

EDUCAPLAY

JUEGO

Actividad interactiva: Nomenclatura en hidrocarburos. 

NOMENCLATURA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN:

Este blog tratara sobre la nomenclatura de los compuestos orgánicos y se mostrara un juego creado en CEREBRITI  

OBJETIVOS:

1. Aclarar dudas sobre como se nombran los compuestos orgánicos 
2. Especificar y profundizar sobre los compuestos orgánicos 
3. Mostrar la utilización de la herramienta CEREBRITI 

MARCO TEÓRICO:

Reglas para nombrar compuestos orgánicos (IUPAC)

Nomenclatura de Alcanos: 
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. 
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara. 
 

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. 
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: 

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal. 
 

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. 

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible. 

 

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. 

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes. 
 

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente. 

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. 

 

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético. 

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. 
 

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. 

 

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo: 
 

Nomenclatura de Alquenos: 
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. 

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. 

 

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. 

 

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores 

 

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. 

 

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2. 
 

Nomenclatura de Alquinos: 
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino. 

 

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 

 

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. 

 

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino 

  

PANTALLAZOS: JUEGO 






JUEGO: LINK
https://www.cerebriti.com/juegos-de-ciencias/nomenclatura-de-alcanos-alquenos-y-alquinos-#.XIQZblA0Sho.link

CONCLUSIONES:

• La nomenclatura de compuestos orgánicos esta dada por unas reglas
• CEREBRITI es un gran mecanismo para aprender y repasar temas de química