Alcoholes y fenoles

INTRODUCCIÓN

Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones químicas que presentan características y propiedades especificas. Dentro de esta clasificación se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos de formula general R-(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o mas grupos hidroxilos (OH) unidos a un radical que puede ser saturado o insaturado; de cadena abierta o cíclica; o un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

OBJETIVOS 

1. Reconocer la presencia del grupo funcional hidroxilo en los alcoholes así como su ubicación dentro del mismo.
2. Determinar la re actividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas características químicas particulares.  

MARCO TEÓRICO 

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes presentan el grupo funcional OH

Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

• Hidratación de alquenos
• Hidroboración-oxidación de alquenos
• A partir de compuestos organometálicos
• A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C - O
  • Deshidratación de alquenos
  • Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O - H
  • Síntesis de éteres
    Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
  • Tratamiento com metales alcalinos
    
  • Síntesis de éteres de Williamson
    
    Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
  • Síntesis de ésteres
    
• Oxidación
  • Alcohol primario
    Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
    
    Cr0₃ / H⁺ se denomina reactivo de Jones
  • Alcohol secundario
  • Alcohol terciarioNo se oxida.

Fenoles

• Síntesis
• ReaccionesLas reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

EJERCICIOS 

webgrafia

• http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig4.htm
• http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-teorico/grupofun/alcohol/alcohol.htm

AROMATICOS

INTRODUCCIÓN

La química es una ciencia que investiga la composición, estructura y propiedades de la materia, los cambios que la materia sufre, así como la energía necesaria para esos cambios.

En este blog tocaremos el tema de aromáticos en la química orgánica.

OBJETIVOS

- Conocer a fondo los temas propuestos en el titulo del blog.

- Ponernos a prueba mediante el laboratorio realizado.

- Tomar en cuenta cada uno para nuestra clase.

MARCO TEÓRICO

AROMÁTICOS 

Los hidrocarburos llamados aromáticos' forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros.

La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

• Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.

Tipos

Monocíclicos

• Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C₆H₅-, fórmula que corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.

Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Ejemplos

• 

  Metilbenceno o Tolueno(C₆H₅-CH₃)
 
• 

  Vinilbenceno o Estireno(C_cH₅-CH=CH₂)
 
• 

  Etilbenceno
  (C_cH₅-CH₂-CH₃)

• Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C₆H₄(CH₃)₂

• Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.

Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

• 

  1,2,4-trimetilbenceno (C₆H₃)
 
• 

  1,2,3-trimetilbenceno
 
• 

  1,3,5-trimetilbenceno

Policíclicos

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C₁₀H₈)

Nombre de un compuesto aromático policíclico atendiendo a su nomenclatura

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

LABORATORIO 

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