Alcoholes y fenoles

INTRODUCCIÓN

Dentro del desarrollo de la química orgánica existen una variedad de funciones químicas que presentan características y propiedades especificas. Dentro de esta clasificación se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgánicos de formula general R-(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o mas grupos hidroxilos (OH) unidos a un radical que puede ser saturado o insaturado; de cadena abierta o cíclica; o un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

OBJETIVOS 

1. Reconocer la presencia del grupo funcional hidroxilo en los alcoholes así como su ubicación dentro del mismo.
2. Determinar la re actividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando así algunas características químicas particulares.  

MARCO TEÓRICO 

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes presentan el grupo funcional OH

Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

• Hidratación de alquenos
• Hidroboración-oxidación de alquenos
• A partir de compuestos organometálicos
• A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C - O
  • Deshidratación de alquenos
  • Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O - H
  • Síntesis de éteres
    Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.
  • Tratamiento com metales alcalinos
    
  • Síntesis de éteres de Williamson
    
    Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.
  • Síntesis de ésteres
    
• Oxidación
  • Alcohol primario
    Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído
    
    Cr0₃ / H⁺ se denomina reactivo de Jones
  • Alcohol secundario
  • Alcohol terciarioNo se oxida.

Fenoles

• Síntesis
• ReaccionesLas reacciones de los fenoles son de sustitución electrofílica aromática teniendo en cuenta que ya existe el sustituyente -OH

EJERCICIOS 

webgrafia

• http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/oxig4.htm
• http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-teorico/grupofun/alcohol/alcohol.htm